Expansión BN-Aromática inspirada en Catellani: una herramienta versátil hacia las 1,2-azaborinas extendidas con...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Química supramolecular

Sus antecedentes:

• El BN-isosterismo ofrece una ruta para nuevos compuestos orgánicos mediante la sustitución de unidades de carbono-carbono por pares de boro-nitrógeno.
• La síntesis de núcleos poliaromáticos más grandes que contienen BN sigue siendo un desafío, lo que limita la exploración de sus propiedades.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método para acceder a diversos núcleos poliaromáticos extendidos integrados en BN.
• Investigar el impacto de la orientación de la unidad BN en las propiedades fotofísicas de estos nuevos compuestos.

Principales métodos:

• Utilizó una síntesis a escala de multigramas de BN-naftaleno.
• Se empleó una reacción de extensión de areno del tipo Catellani (utilizando Pd{\displaystyle Pd{\displaystyle Pd{\displaystyle OAc}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\) y norboreneno.
• Las benzo[c]fenantridinas sintetizadas incrustadas en BN, los derivados curvos fusionados en anillo y las benzofluorenonas con diferentes orientaciones vectoriales BN.

Principales resultados:

• Sintetizó con éxito diversos núcleos poliaromáticos extendidos de BN, incluidas las benzo[c]fenantridinas y las benzofluorenonas.
• Se logra el control tanto de las orientaciones normales como inversas del vector BN dentro de las estructuras sintetizadas.
• Se ha demostrado una mejora de más de 10 veces en la generación de oxígeno singlete inducida por la luz para el isómero de la benzofluorenona "boron-up" en comparación con el isómero invertido.

Conclusiones:

• La estrategia desarrollada proporciona acceso a núcleos poliaromáticos BN extendidos con propiedades electrónicas sintonizables.
• El mapeo BN ofrece un enfoque poderoso para ajustar electrónicamente los materiales orgánicos que responden ópticamente.
• La orientación de la fracción BN tiene un impacto significativo en las propiedades fotofísicas, en particular en la generación de oxígeno singlete.