Proceso enzimático de resolución en dos pasos para la producción a gran escala de (R)- y (S)-linalol

Área de la Ciencia:

• Biocatálisis e Ingeniería de Enzimas
• Síntesis Orgánica
• Química Sostenible

Sus antecedentes:

• El linalol ópticamente puro es crucial para los sabores, fragancias y protección de cultivos.
• Los métodos actuales de extracción vegetal para el linalol quiral están limitados por bajos rendimientos y separaciones complejas.
• Se necesita un método sostenible y eficiente para producir linalol enantioméricamente puro.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un proceso de resolución enzimática práctico y sostenible para el linalol racémico.
• Mejorar la eficiencia de la producción de linalol quiral utilizando enzimas estereoselectivas.
• Establecer una ruta de síntesis ambientalmente amigable para el (R)- y (S)-linalol.

Principales métodos:

• Un proceso de resolución por lotes en dos pasos utilizando linalol deshidratasa-isomerasa (LDI) de Castellaniella defragrans.
• Deshidratación estereoselectiva de (S)-linalol a β-mirceno en el primer lote, produciendo (R)-linalol.
• Hidratación estereoselectiva de β-mirceno a (S)-linalol en el segundo lote con eliminación del producto in situ utilizando resina XAD-4.
• Inmovilización de LDI utilizando LDI@de-GA para una mayor productividad.

Principales resultados:

• Se logró un alto exceso enantiomérico (ee) tanto para el (R)-linalol (98,0%) como para el (S)-linalol (97,3%).
• Se obtuvo un rendimiento aislado combinado del 95,5% a partir de linalol racémico.
• La estrategia de eliminación del producto in situ mejoró la eficiencia de la hidratación 28,1 veces.
• Se demostró la primera resolución enzimática de linalol.

Conclusiones:

• El proceso de resolución enzimática desarrollado proporciona un método eficiente y sostenible para producir linalol ópticamente puro.
• Este enfoque supera las limitaciones de los métodos tradicionales de extracción vegetal.
• El estudio establece un marco de química verde para la síntesis de compuestos quirales.