Exploración de la base estructural de compuestos orgánicos prediciendo picos IR experimentales: un análisis de...

Área de la Ciencia:

• Química Orgánica
• Química Computacional
• Ciencia de Materiales

Sus antecedentes:

• La comprensión de las relaciones estructura-propiedad de los compuestos orgánicos es vital para los avances en química y ciencia de materiales.
• La espectroscopia infrarroja (IR) es una técnica clave para identificar grupos funcionales y dilucidar la estructura molecular.
• La predicción computacional de datos espectrales experimentales puede acelerar la investigación y el descubrimiento.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar y evaluar modelos de aprendizaje automático para predecir picos experimentales de carbonilo en el espectro IR de compuestos orgánicos.
• Identificar descriptores moleculares clave que se correlacionen con las características espectrales IR.
• Evaluar la accesibilidad sintética de los compuestos predichos.

Principales métodos:

• Se utilizaron descriptores moleculares de Modred y RDKit como características de entrada para modelos de aprendizaje automático.
• Se empleó regresión Extra Trees (ET) para predecir picos del espectro IR.
• Se aplicaron explicaciones aditivas de Shapley (SHAP) para interpretar las predicciones del modelo e identificar descriptores influyentes.
• Se realizó una optimización de hiperparámetros para mejorar el rendimiento del modelo, centrándose específicamente en el número de estimadores.

Principales resultados:

• FractionCSP3 emergió como el descriptor con mayor correlación tanto para los conjuntos de descriptores Modred como RDKit.
• La regresión Extra Trees demostró un fuerte rendimiento predictivo, logrando un coeficiente de determinación (R²) entre 0.72 y 0.78.
• El análisis SHAP identificó BCUT2D_MRLOW (RDKit) y FCSP3 (Modred) como los descriptores más influyentes.
• Modelos optimizados con 50 estimadores y puntuaciones de accesibilidad sintética (SA) calculadas dentro de un rango de 0.00-0.15.

Conclusiones:

• Los modelos de aprendizaje automático, en particular la regresión Extra Trees, pueden predecir eficazmente los picos experimentales de carbonilo IR en compuestos orgánicos.
• Los descriptores moleculares como FractionCSP3, BCUT2D_MRLOW y FCSP3 son cruciales para comprender la base estructural de las propiedades espectrales IR.
• La integración de puntuaciones de accesibilidad sintética proporciona información valiosa sobre la viabilidad práctica de sintetizar compuestos predichos.