Caracterización Exhaustiva de Dos Derivados de Seseína con Potencial Actividad Biológica

Área de la Ciencia:

• Química de Productos Naturales
• Síntesis Orgánica
• Química Medicinal

Sus antecedentes:

• La seseína, un diterpeno de Salvia sessei, posee una estructura única con potencial para la derivatización.
• Su sistema de p-quinona conjugada, anillo de delta-lactona y grupo hidroxilo fenólico ofrecen sitios reactivos.

Objetivo del estudio:

• Sintetizar nuevos derivados de seseína mediante esterificación selectiva.
• Investigar la reactividad del grupo hidroxilo C-12 en la seseína.
• Evaluar la actividad antimicrobiana de la seseína y sus derivados.

Principales métodos:

• Acetilación y benzoilación selectiva del grupo hidroxilo fenólico C-12.
• Caracterización de derivados mediante UPLC-MS, FTIR y espectroscopía RMN (1H, 13C, 2D).
• Pruebas preliminares de actividad antimicrobiana contra bacterias Gram-positivas, Gram-negativas y Candida albicans.

Principales resultados:

• Se sintetizaron con éxito dos derivados de seseína con altos rendimientos en condiciones suaves.
• La caracterización estructural confirmó la esterificación selectiva en la posición del hidroxilo C-12.
• La seseína exhibió actividad antimicrobiana de amplio espectro; el derivado acetilado mejoró la actividad contra bacterias Gram-negativas, mientras que el derivado benzoilado mostró actividad reducida.

Conclusiones:

• El grupo hidroxilo C-12 es un sitio reactivo clave para la derivatización dentro de la familia de las royleanonas.
• La seseína sirve como un andamio versátil para generar nuevos compuestos con propiedades modificadas.
• Las modificaciones estructurales impactan significativamente el perfil antimicrobiano de los derivados de seseína.