Mapeo por fluorescencia de poblaciones de atropisómeros habilitado por conjugación a través del espacio

Área de la Ciencia:

• Química Orgánica
• Estereoquímica
• Ciencia de Materiales

Sus antecedentes:

• Los atropisómeros multieje son prevalentes en la naturaleza, pero su dinámica y estereoquímica no se comprenden completamente.
• Existen conocimientos limitados sobre las complejas interconversiones conformacionales de los atropisómeros multieje.

Objetivo del estudio:

• Investigar sistemáticamente los atropisómeros biaxiales de tipo LaPlente con rotores de naftaleno y enlaces de fenilo.
• Establecer una correlación entre la dinámica molecular y la conjugación a través del espacio (TSC).
• Desarrollar un método basado en fluorescencia para el análisis en tiempo real de la dinámica molecular.

Principales métodos:

• Síntesis y caracterización de tres clases de atropisómeros biaxiales de tipo LaPlente.
• Control termodinámico y cinético de la interconversión conformacional.
• Análisis espectroscópico para correlacionar la dinámica molecular con la conjugación electrónica a través del espacio (TSC).
• Utilización de propiedades de fluorescencia para la monitorización in situ de las poblaciones de conformeros y la cinética.

Principales resultados:

• Se logró la interconversión controlada termodinámica y cinéticamente de conformaciones moleculares en 22-NB, 11-NB y 11-NB-8DMe.
• Se dilucidó una correlación directa entre la dinámica molecular y la conjugación electrónica a través del espacio (TSC).
• Se separaron con éxito los conformeros syn y anti de 11-NB-2DMe, lo que demostró una fluorescencia distinta inducida por TSC.

Conclusiones:

• Se proporcionaron conocimientos mecanísticos fundamentales sobre la estereoquímica de los atropisómeros multieje.
• Se estableció un enfoque basado en fluorescencia para el análisis in situ y en tiempo real de la dinámica molecular.
• Se destacó el potencial de este enfoque en las ciencias de la vida y de los materiales.