Acceso Promovido por Luz Visible a Marcos Heterocíclicos Aza Fusionados

Área de la Ciencia:

• Química Orgánica
• Síntesis Sostenible
• Fotoquímica

Sus antecedentes:

• Creciente demanda de métodos sintéticos ambientalmente benignos en química orgánica.
• La fotoquímica de luz visible ofrece una fuente de energía atractiva y sostenible.
• Los compuestos diazoicos son reactivos versátiles adecuados para la activación fotoquímica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar vías fotoquímicas generalizadas para la síntesis de 1,4- y 1,3-diazinas fusionadas con benceno.
• Explorar reacciones de anulación sin fotocatalizador utilizando compuestos diazoicos.
• Investigar la construcción de núcleos heterocíclicos aza de 5 miembros y modificaciones en etapa tardía.

Principales métodos:

• Irradiación con luz visible de compuestos diazoicos con aza bis-nucleófilos en agua.
• Generación directa de carbenos fotoinducidos sin fotocatalizador.
• Experimentos de control y estudios de Teoría de Funcionales de Densidad (DFT) para obtener información mecanística.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de 1,4- y 1,3-diazinas fusionadas con benceno a través de vías de anulación [4+2] o [5+1].
• Formación de núcleos heterocíclicos aza de 5 miembros utilizando el mismo enfoque fotoquímico.
• Generación de diversos compuestos de espiroindeno y heterociclos diaza embebidos en esteroides a través de la activación C-H en etapa tardía.

Conclusiones:

• Desarrolló un método novedoso, sostenible y sin fotocatalizador para la síntesis de diversos heterociclos que contienen nitrógeno.
• Demostró la versatilidad de la química diazoica mediada por luz visible en la síntesis orgánica.
• Proporcionó una nueva estrategia para la construcción de arquitecturas moleculares complejas, incluidas aquellas relevantes para la química medicinal.