交叉結合エネダインのアニオンサイクリング
Lior Eshdat1, Harald Berger, Henning Hopf
1Department of Organic Chemistry, The Hebrew University of Jerusalem, 91904 Jerusalem, Israel.
研究者らは,交叉結合エネダインの新しいアニオンサイクリングを実証し,還元条件下で5つ構成のリングを形成しました. この方法は,Hückel の pi 電子の数を生成することによって,伝統的な Bergman サイクロアロマティゼーションの限界を克服します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
背景:
- 交互結合エネダインは,通常,ピイ電子が不十分であるため,ベルグマン循環芳香化を受けない.
- 還元条件は,ピ電子のヒュケル数を持つ製品を形成することによって,サイクリングを可能にすることができます.
研究 の 目的:
- 交叉結合エネダイヌのアニオンサイクルを図解し,実証する.
- この新しい方法を用いて5人の指輪を形成する.
主な方法:
- ポータシウムを用いた9−(3-フェニル-1-フェニルエチニルプロプ-2-ニニリデン) -9H-フッ素 (3) の還元.
- 9-(3,4-ディフェニルサイクロペンタ-2,4-ディエニリデネ) -9H-フローレンのダイアニオンの生成 (4(2-)).
- ダイアニオンとヨウ素の酸化.
主要な成果:
- 交互結合のエネダイネのアニオンサイクリングが成功裏に実証されました.
- サイクロペンタディエニル断片を含む5つ組のリングの形成.
- 不安定なフルバレン製品の分離 (4).
結論:
- 還元条件下でのアニオンサイクリングは,交叉結合エネダインにとって実行可能な戦略です.
- このアプローチは,ベルグマンサイクロアロマティゼーションの電子的限界を克服します.
- この研究は,交叉結合エネダインの最初のアニオンサイクリングを提示し,五連鎖のリングを生成します.
さらに関連する動画
06:46Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
Published on: June 21, 2017
06:31Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators
Published on: November 27, 2015
関連する概念動画
Thermal and Photochemical Electrocyclic Reactions: Overview
Thermal Electrocyclic Reactions: Stereochemistry
Selection Rules: Thermal Activation
Conjugated systems containing an even number of π-electron pairs undergo a conrotatory ring closure. For example, thermal electrocyclization of (2E,4E)-2,4-hexadiene, a conjugated diene containing two π-electron pairs, gives trans-3,4-dimethylcyclobutene.
Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry
Selection Rules: Photochemical Activation
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction
Anionic Chain-Growth Polymerization: Overview
β-Dicarbonyl Compounds via Crossed Claisen Condensations
