パラジウムナノ粒子で触媒化されたシランアルコール溶解による糖類の地域選択的シリ化
Mee-Kyung Chung1, Galina Orlova, John D Goddard
1Guelph-Waterloo Centre for Graduate Work in Chemistry (GWC(2)), Department of Chemistry and Biochemistry, Guelph, Ontario, Canada, N1G 2W1.
Journal of the American Chemical Society
|August 29, 2002
まとめ
パラジアム (((0) -触媒化されたシランアルコヒロシスは,地域選択的な砂糖シリレーションのための新しい方法を提供します. このアプローチは,従来の方法と比較して補完的なregioisomersを生成し,新しい合成経路を提供します.
科学分野:
- 炭水化物の化学 炭水化物の化学
- 有機金属化学 有機金属化学
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- 砂糖の伝統的なシライレーション法では,しばしば特定のレジオアイソマーが得られます.
- 炭水化物の選択的機能化のための新しい触媒的方法の開発は極めて重要です.
研究 の 目的:
- パラジウム (((0) -触媒化されたシランアルコヒロシスを導入し,砂糖を誘導する.
- この新しいシライレーション方法の地域選択性を調査する.
主な方法:
- PdX(2) と tert-butyldimethylsilane (TBDMS-H) からコロイド性Pd(0) 触媒を in situで生成する.
- 様々なメチルおよびフェニルグリコシドにシランアルコール溶解を適用する.
- ダイナミック光散乱および伝送電子顕微鏡を用いたPd(0) 触媒の特徴.
主要な成果:
- グリコシドの有効な地域選択シリレーションは,TBDMS-HとPh(3) SiHを用いて達成されました.
- この反応は,従来のシリル塩化物法に補完的なレジオアイソマーを生成し,3,6-シリレーションを好んだ.
- レボグルコザンと1,3,5-O-メチリデネ-ミオ-イノシトールの選択的軸性シル化が実証されました.
結論:
- パラジアム (((0) - 触媒化されたシランアルコールシスは,地域選択的な砂糖シリレーションのための実行可能で効果的な方法です.
- 観測された地域選択性は,シリアリング剤によって影響され,ただ単に運動的または熱力学的制御によって影響されない.
- この方法は,他の方法では容易に得られない,合成的に価値のあるレジオイソマーへのアクセスを提供します.
