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(-) モルヒネの合成

Douglass F Taber1, Timothy D Neubert, Arnold L Rheingold

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware, Newark, Delaware 19716, USA. taberdf@udel.edu

Journal of the American Chemical Society
|October 17, 2002
PubMed
まとめ

この研究は, (-) - モルヒンの新しい合成を詳細に説明しています. ケトアルデヒドの鍵となる二対内分子サイクリングは,テトラサイクルの中間物質の効率的な構築を可能にし,標的分子を導いた.

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科学分野:

  • 有機化学 オーガニック・ケミストリー
  • 合成化学 合成化学とは
  • 薬用化学 薬用化学について

背景:

  • (-) モルヒンは,複雑なステレオ化学を備えた重要なオピオイド鎮痛剤です.
  • モルヒンへの効率的でステレオ選択的な合成経路は,大きな関心を持っています.
  • 以前の合成は,多くの場合,多数のステップと困難なステレオ化学制御を含みます.

研究 の 目的:

  • (-) モルヒンの新しく効率的な合成戦略を開発する.
  • 重要なサイクライゼーション反応を利用したステレオセレクティブ経路を確立する.
  • ダイアステロエメリックとエナティオメリックに純粋な中間物質の合成を実証する.

主な方法:

  • ダイアステロエーマー的に純粋なβ-テトラロンケタルを調製する.
  • 内分子アルキリデンのC-H挿入と,その後の水解.
  • ケトアルデヒドの双内分子サイクリングにより,テトラサイクルの中間物質を形成する.
  • テトラサイクルの中間物質を (-) モルヒネに変換する複数のステップ.

主要な成果:

  • ダイアステロエーマー的に純粋なβ-テトラロンケタルの合成に成功した 4.
  • C-H挿入と水解によるエナティオメリックに純粋なサイクロペンテン15の生成.
  • 効率的なバイス・イントラ分子サイクリングにより,テトラサイクルの中間物質が得られる 20.
  • 中間物質20を (-) モルヒンに変換する 1.

結論:

  • 報告された合成経路は, (-) - モルヒンへの効果的な経路を提供します.
  • 鍵となる二次内分子循環は,複雑なポリサイクルシステムを構築するための強力なツールです.
  • この方法論は,morphinans. アクセスするための潜在的にスケーラブルなアプローチを提供します.