グルコピラノースと水素化されたグルコピラノースにおける水素結合の電子密度トポロジック分析
1Institute for Physiological Chemistry, University of Bonn, 53115 Bonn, Germany. klein@institute.physiohem.uni-bonn.de
分子内水素結合は,β-D-グルコピラノースの隣接するOH群の間に形成されません. しかし,3つの炭素で分離されたOH群はこれらの結合を形成することができ,赤道 OH群は水分子と強く結合します.
科学分野:
- 計算化学はコンピュータ化学である.
- 量子化学は量子化学である
- 炭水化物の化学反応
背景:
- ベータ-D-グルコピラノースは,様々なコンフォマーを持つ基本的なモノサッカライドです.
- 炭水化物の水素結合を理解することは,それらの行動と相互作用を予測するために重要です.
研究 の 目的:
- ベータ-D-グルコピラノースコンフォマーにおける分子内水素結合の存在と性質を調査する.
- 水素結合の特徴化のために電子密度のトポロジカル特性を分析する.
主な方法:
- 電子密度プロファイルのトポロジック分析.
- 原子力盆地統合. 原子力盆地統合.
- 量子化学計算 (B3LYP,MPWlPW91,MP2) を指定されたベースセットで行う.
主要な成果:
- グルコピラノースの隣接する環OH群の間には,分子内水素結合が存在しない.
- 3つの炭素で分離されたOH群は,分子内水素結合を示す.
- 赤道上のOH群は,水分子と強い二重結合水素結合を形成し,協力的に作用する.
結論:
- この研究は,トポロジカル基準に基づいて,グルコピラノースの隣接するOH群間の分子内水素結合の発生を否定している.
- 隣接しないOH群に対して,分子内水素結合の特定のパターンが特定されています.
- 水との協力的な水素結合は,溶解におけるグルコピラノースの役割を強調しています.
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