ベータアミノアルコールを供給するヒドロキシケトンの反選択的直接触媒非対称マンニッヒ型反応
Shigeki Matsunaga1, Naoya Kumagai, Shinji Harada
1Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.
Journal of the American Chemical Society
|April 17, 2003
まとめ
この研究では,抗ベータアミノアルコールを合成するための新しい触媒法が導入されています. このプロセスは,新しい触媒システムを使用して,高収量と優れたステレオ選択性を達成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- マニッヒ型反応は,β-アミノカルボニル化合物の合成に不可欠である.
- 抗選択的なマニッヒ反応に対するエナチオセレクティブの方法の開発は,依然として課題です.
- 既存の方法は,補完的なステレオ選択性や実用性を欠いていることが多い.
研究 の 目的:
- 抗選択的直接触媒非対称マニッヒ型反応を開発する.
- マニッヒ誘導体の合成において,高収量,ダイアステレオ選択性,およびエナチオ選択性を達成するために.
- 抗ベータアミノアルコールを合成するための実用的かつ効率的な方法を提供すること.
主な方法:
- ディエチル亜鉛 (Et2Zn) と (S,S) 結合BINOL複合体を触媒として使用した.
- 2-ヒドロキシ-2'-メトキシアセトフェノンとN-ディフェニルフォスフィノイルイミン間のマンニッヒ型反応を調査した.
- 低触媒負荷 (0.25-1モル%) を使った.
主要な成果:
- マニッヒ・アドゥクトの優れた収穫率 (最大99%) を達成しました.
- 高い反選択性 (アンチ/シン比率>98/2まで) が得られた.
- 優れたエナティオメール過量 (最大>99.5%) に達しました.
結論:
- 開発された触媒システムは,以前の方法と比較して補完的な反選択性を提供します.
- これは,抗ベータアミノアルコールをエナティオメリックに純粋にするための新しい効率的な経路を提供します.
- 容易な脱保護と容易に入手可能な出発材料と触媒成分により,実用性が強化されます.
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