トレモルゲン性インドルアルカロイド. (-) - ペニトレムDの合成総量
Amos B Smith1, Naoki Kanoh, Haruaki Ishiyama
1Department of Chemistry, Monell Chemical Senses Center, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA. smithab@sas.upenn.edu
Journal of the American Chemical Society
|July 3, 2003
まとめ
研究者は,複雑なインドルアルカロイド (-) - ペニトレムDのステレオ制御された全合成を達成しました.これは,特異的な自己酸化を含む,重要な構造特性のための新しい方法を含んでいます.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品合成
- 薬用化学 薬用化学について
背景:
- ペニトレムDなどのインドールアルカロイドは,複雑な自然製品のクラスです.
- (-) - ペニトリムDは,複雑な分子構造を持つ震性菌毒素である.
- このような複雑な分子の総合合成は,生物学的研究とアナログ開発において極めて重要です.
研究 の 目的:
- (-) - ペニトラムDの収束し,ステレオ制御された全合成を達成するために.
- 複雑なインドルアルカロイドに適用できる新しい合成方法論を開発する.
- 震源性活動に不可欠な重要な機能群を導入する.
主な方法:
- 分子の西半球の非対称合成.
- Iリングのステレオ制御組立.
- C(22) のための新しいオート酸化.三次性ヒドロキシル群の導入.
- カスタムインドル合成プロトコルを使用した東半球と西半球の収束結合.
- A環とF環の末期的,ステレオ選択的構築は,Sc (((OTf) (((3-)) 促されたカスケードを通じて行われます.
主要な成果:
- (-) - ペニトレム D. の完全な合成が成功しました.
- 主要な構造モチーフの効率的かつステレオ制御された構築.
- 三次アルコールの装置のための新しい自己酸化反応の発見.
- 新しいインドル合成プロトコルの開発.
- 43段階の最も長い線形配列が合成のために確立されました.
結論:
- この研究は, (-) - ペニトレムD.への実行可能でステレオ制御された経路を示しています.
- 開発された合成戦略は,複雑なインドルアルカロイドにアクセスするための貴重なツールを提供します.
- C(22) ヒドロキシル基の導入は,ペニトレムD.の震性活性に極めて重要です.
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