汎用性のあるアリレーション反応剤へ: ストレントシラサイクルの使用によるアシルヒドラゾンの実用的でエナンチオセレクティブなアリレーション
Richard Berger1, Philippe M A Rabbat, James L Leighton
1Department of Chemistry, Columbia University, New York, New York 10027, USA.
Journal of the American Chemical Society
|August 9, 2003
まとめ
新しい方法により,ストレートされたシラサイクルの反応剤を用いて,アシルヒドラゾンのエナチオセレクティブ・アリレーションが可能になった. このアプローチにより,再結晶化によって分離できる,高いエナチオメリック過剰を持つヒドラジド製品が得られます.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- アシルヒドラゾンは,多用途の合成中間物質です.
- エナチオセレクティブ合成は,医薬品と微細化学品にとって極めて重要です.
研究 の 目的:
- アシルヒドラゾンのエナチオセレクティブアリレーションのための実用的で効率的な方法を開発する.
主な方法:
- 以前に報告されたストレートシラサイクルの試薬を使用した.
- シラサイクルの反応剤を様々なアシルヒドラゾンと反応させた.
主要な成果:
- ハイドラジド製品については,良いから優れたエナチオセレクティブ性 (83-89% ee) を達成した.
- 製品がクロマトグラフィなしで >/=98% eeまで再結晶化によって浄化できることを実証しました.
結論:
- 開発された方法は,エナチオセレクティブアリレーションの極めて実用的な経路を提供します.
- 高いエナチオセレクティビティと容易な浄化により,この方法は合成用途に価値があります.
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Analogous to alkenes, alkynes also undergo acid-catalyzed hydration. While the addition of water to an alkene gives an alcohol, hydration of alkynes produces different products such as aldehydes and ketones.
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