"キャプチャ&リリース"戦略による固体相でのリパース触媒化運動解像度

科学分野:

• 有機化学 オーガニック・ケミストリー
• バイオカタリシス バイオカタリシス
• 酵素技術 エンジム技術

背景:

• リパースによって触媒化された運動解像度は,キラル化合物の合成において極めて重要です.
• リパスのエナチオセレクティビティは,溶液相および固体支持反応の間で著しく変化することがあります.
• 3-フェニルバチル酸は,価値あるキラル構造ブロックです.

研究 の 目的:

• 新種の固体支援方法を用いて,ラセミック3フェニルバター酸のリパース触媒による運動解像度を調査する.
• 固体基系のエナチオ選択性を,既知の溶液相反応と比較する.
• 反応条件を最適化して,収量向上とエナティオメア過剰を図る.

主な方法:

• 固定サイクロヘキサン-1,3-ダイオン (CHD) を使った (R/S) -3-フェニルバチル酸の運動解像度.
• リパースによって触媒化された酵素アシレーション.
• 製品が固体支柱から割れること.
• キラルクロマトグラフィを用いたエナティオメア過剰 (ee) の分析.
• 樹脂負荷と水解のステップを含む反応条件の最適化.

主要な成果:

• 固体基法では,主に3フェニルバテリック酸の (R) -エナティオメールで,高いエナティオメール過量 (>99%) が得られました.
• この結果は, (S) -エナチオメールを好むChromobacterium viscosum lipaseを用いた溶液相水解と対照的であった.
• 望ましい (R) - アシル基の産出量は,樹脂のトリプルアシレーションを用いて強化された.
• NaOHの水解により,樹脂から (R) - アシル基が効果的に放出される.

結論:

• 固体サポートされた酵素分解は,溶液相法と比較して,逆のエナチオ選択性を引き起こす可能性があります.
• サポートと反応相の選択は,リパースエナチオセレクティブ性に大きく影響する.
• 記述された方法は, (R) - 3 - フェニルバチル酸の効率的な合成のための有望な経路を提供します.