ペラルキル化コロネンは,ヘクサ・ペリ・ヘクサベンゾコロネンの地域特有の水素化による
Mark D Watson1, Michael G Debije, John M Warman
1Max-Planck-Institute for Polymer Research, Postfach 3148, D-55021 Mainz, Germany. mdwatson@uky.edu
Journal of the American Chemical Society
|January 22, 2004
まとめ
研究者は,地域選択的水素化を介して,ヘクサ・ペリ・ヘクサベンゾコロネン (HBC) の最初のペラルキル化を達成しました. このプロセスは,高度な材料の可能性のある新しいコロネン構造を生み出し,高い電荷载体移動性を維持します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- マテリアルサイエンス 材料科学
- 超分子化学 超分子化学
背景:
- ヘクサ・ペリ・ヘクサベンゾコロネン (HBC) は,自己組織化特性で知られている平面芳香分子です.
- HBCの機能化は,それらの電子的および自己組み立ての特徴をチューニングするために不可欠です.
- 大量のポリサイクル芳香炭化水素の周辺で地域選択的機能化を達成することは,重要な合成課題を提示します.
研究 の 目的:
- ヘクサ・ペリ・ヘクサベンゾコロネス (HBC) のペラルキル化のための方法を開発する.
- 新しいパーアルキル化されたコロネン誘導体を合成し,特徴づけること.
- HBCの自己組織化および電子特性に対するパラルキル化の影響を調査する.
主な方法:
- HBC周辺の地域特有の水素化.
- サイドチェーンのステリックが異なるHBC誘導体の合成.
- MALDI-TOF,NMR (1H,13C,H-H COSY),およびUV-VISスペクトロスコーピーを用いた構造的特徴付け.
- ワイドアングルX線 difraktion (WAXD) による自己組み立て行動の分析.
主要な成果:
- パーアルキル化コロネンの定量産は,HBCの地域選択的水素化により,18個の水素原子を加えることで得られた.
- 副鎖のステリックの大部分は反応効率と逆相関し,非置換のHBCは変換が限られている.
- ペラルキル化コロネンは,平面性HBCに似た柱状の構造に自己組み立てますが, ~300°C低い同位体化温度があります.
- 溶融核化が挫折したため,枝分かれアルキル鎖の誘導体において多形性が見られた.
- 予備データによると,高電荷キャリアの移動性と寿命は,親HBCと比較できる.
結論:
- 地域選択的水素化は,最初のペラルキル化コロネンへの有効な経路を提供します.
- ペラルキル化により,自己組み立て行動と熱的性質が変化し,好ましい電荷輸送特性も保持されます.
- これらの新種のパーアルキル化コロネンは,有機エレクトロニクスにおける潜在的応用を持つ新しい種類のディスク材料を表しています.
