パラジウムナノ粒子によって触媒化されたエナンチオセレクティブアリルアルキレーションのケース
Susanna Jansat1, Montserrat Gómez, Karine Philippot
1Departament de Química Inorgànica, Universitat de Barcelona, Martí i Franquès 1-11, 08028 Barcelona, Spain.
チラルパラジウムナノ粒子は,高いエナチオ選択性を持つアルリルアルキル化を触媒化し,製品では97%のEE,溶解した基板では90%のEEを達成します.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- アシンメトリック・カタリシス
- ナノ粒子合成 ナノ粒子合成
背景:
- チラルの触媒は,エナチオセレクティブ合成に不可欠である.
- パラジウムナノ粒子は,ユニークな触媒特性を提供しています.
- コロイド触媒で高いエナチオ選択性を達成することは困難です.
研究 の 目的:
- 非対称性アリルアルキル化のための新しいキラルコロイド触媒を開発する.
- パラジウムナノ粒子のエナンチオセレクティブ性と運動解像度能力を調査する.
- ナノ粒子触媒の性能を分子触媒と比較するために.
主な方法:
- 4nm fccパラジウムナノ粒子の合成は,キラルキシロフラノシド・ディフォスフィートの存在下で,H2による[Pd2(dba) 3分解を用いて行われます.
- Rac-3-アセトキシ-1,3-ディフェニル-1-プロペンのダイメチルマロナートによる触媒的非対称アリルアルキル化.
- 分子触媒を様々な稀释で比較する.
主要な成果:
- パラジウムナノ粒子触媒は,アルキル化製品に対する97%のエナティオメール過剰 (ee) を達成した.
- 基板の動的解像度が観察され,回収された基板は約. 90%のE.E.が使用されています.
- 基質の (R) エナントイオメアはほぼ完全な変換を経験し, (S) エナントイオメアは最小限の反応を示しました.
結論:
- この研究は,確立されたシステムと比較して,アリルアルキル化における高いエナチオ選択性を示す最初のコロイド系を提示しています.
- キラルリガンドで機能化されたパラジウムナノ粒子は,非対称な触媒の有意な可能性を示しています.
- この発見は,効率的で選択的なナノ粒子ベースの触媒を開発するための新しい道を開きます.
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