シリコンによる合成縫合:アルキニルカルボニル化合物のゲミナルアルキル化-水酸化
Barry M Trost1, Zachary T Ball
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu
Journal of the American Chemical Society
|October 28, 2004
まとめ
ベータカルボニル置換三次アルコールの合成は,新しいシリコン結合戦略を用いて可能になりました. この方法では,複合分子合成のための地域およびダイアステロセレクティブのC-CおよびC-O結合形成を達成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
背景:
- 三次アルコールは有機合成の重要な構成要素である.
- ベータカルボニル置換三次アルコールを合成するための既存の方法は限られている.
研究 の 目的:
- ベータカルボニル置換三次アルコールを合成するための新しい効率的な戦略を開発する.
- C-CおよびC-O結合の地域および異星選択的形成を達成するために.
主な方法:
- 内部アルキル基の配送のためにシリコンテナーを使用します.
- トランス添加による地域選択性アルキン水酸化を用いる.
- 単一ポットフッ化物誘発C-C結合形成と酸化を行う.
主要な成果:
- アルキニルケトンおよびエステルからβ-カルボニル置換の三次アルコールの合成に成功した.
- ゲミナルC-CおよびC-O結合の地域およびダイアステロセレクティブ"縫合"が実証されています.
- ガンマアルコキシステレオセンターを持つ基板に対して,高いダイアステロセレクション (>10:1) を達成した.
結論:
- この新しいシリコン・テザード・戦略は,価値ある三次アルコールの化合物への強力な新しい経路を提供します.
- この方法は,医薬品の応用において重要なステレオ化学に対する優れた制御を提供します.
- 酸化に対する隣接群の観察された影響は,将来の合成計画の指針となるかもしれない.
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