ベンゾラクトームをPd(OAc) 2触媒による直接的芳香カルボニル化により製造する
Kazuhiko Orito1, Akiyoshi Horibata, Takatoshi Nakamura
1Laboratory of Organic Synthesis, Division of Molecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Sapporo 060-8628, Japan. orito@org-mc.eng.hokudai.ac.jp
Journal of the American Chemical Society
|November 4, 2004
まとめ
新たに開発されたフォスフィン無触媒システムは,パラジウム (II) アセテートと銅 (II) アセテートを用いた直接のアロマティックカルボニレーションを可能にします. この方法では,オメガアリラルキラミンからベンゾラクトームをオーソパラデーションで効率的に合成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- 合成方法論 合成方法論
背景:
- パラジウム触媒によるカルボニレーション反応は,有機合成において極めて重要です.
- フォスフィンを含まない触媒システムの開発は,手順を簡素化し,コストを削減します.
- サイト選択的機能化を達成することは,アロマティック化学における重要な課題です.
研究 の 目的:
- 直接のアロマティックカルボニレーションのための新しい,フォスフィンフリーな触媒システムを開発する.
- 炭基化反応の部位選択性を調査する.
- 簡単に入手可能な原料から貴重なベンゾラクタム化合物を合成する.
主な方法:
- パラジウム (II) アセテート (Pd (OAc) 2) と銅 (II) アセテート (Cu (OAc) 2) を含む触媒系を使用した.
- 空気と混合した一酸化炭素 (CO) ガスの大気下で反応を行った.
- N-アルキルベンジラミン,N-アルキルフェネチラミンを含む二次オメガ・アリラルキラミンを基材として使用しています.
主要な成果:
- フォスフィンリガンドを必要とせずに直接のアロマティックカルボニル化を達成しました.
- オーソパラデーションメカニズムによる顕著な部位選択性を示した.
- 様々な5つ,6つ構成のベンゾラクトームを合成しました.
結論:
- 開発されたフォスフィンフリーシステムは,ベンゾラクトームへの効率的な経路を提供します.
- オーソパラデーションは,この炭素化反応における観測された部位選択性の鍵です.
- この方法論は,複雑なヘテロサイクルの化合物を構築するための貴重なツールを提供します.
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