パラジウム触媒によるプロキラルアレンのエナチオセレクティブ・ディボレーション
Nicholas F Pelz1, Angela R Woodward, Heather E Burks
1Department of Chemistry, Venable and Kenan Laboratories, The University of North Carolina, Chapel Hill, North Carolina 27599-3290, USA.
Journal of the American Chemical Society
|December 17, 2004
まとめ
プロキラルアルレンのキラルパラジウム触媒によるディボレーションにより,高度にエナティオメリックなディボロン製品が得られます. これらのキラル化合物は,後の有機合成反応でキラル性移転の有望性を示しています.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- アシンメトリック・カタリシス
- オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス
背景:
- パラジウムによって触媒化された反応は,現代の有機合成において極めて重要です.
- 不飽和化合物の二酸化は,多用途の合成経路を提供します.
- これらの反応におけるステレオ化学を制御することは,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- プロキラルアレーンの高度なエナチオセレクティブのパラジウム触媒によるディボレーションを開発する.
- 反応速度と選択性に対するルイス基本結合体の影響を調査する.
- その結果生じるキラルディボロン製品の合成的有用性を探求する.
主な方法:
- 特別に設計されたキラルリガンドによるパラジウム触媒を用いた.
- ディボレーション反応の基質としてプロキラルアレンを使用した.
- 分析された製品のエナティオメリック過剰 (ee) は,キラル染色学を用いて分析された.
主要な成果:
- ディボレーションは,アルネンの内部位置のみで発生しました.
- 反応速度は,ルイス塩基結合体によって著しく増加した.
- 一連のディボレーション製品で高いエナティオメール過量 (86-92% ee) を達成した.
- 以降のアリレーション反応におけるキラリティの移転の予備的な証拠を示した.
結論:
- プロキラルアレンをディボートするための効率的で高度なエナンチオセレクティブの方法を開発した.
- キラルディボロン産物は,非対称合成のための貴重な中間物質である.
- この方法論は,高度なステレオ化学的制御を持つ複雑なキラル分子を作成する可能性を秘めています.
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