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Updated: Jul 6, 2026

A Strategy for Sensitive, Large Scale Quantitative Metabolomics
Published on: May 27, 2014
グリシン由来のアリルアンモニアムイリドの非対称[2,3]再配置
James A Workman1, Neil P Garrido, Julien Sançon
1School of Chemistry, University of Reading, Reading RG6 6AD, UK, and Hoffmann-La Roche, Ltd., Discovery Chemistry, 4070-Basel, Switzerland.
この研究では,アサイクリック・アリル・アンモニアム・イリドの高度なエナンチオセレクティブ [2,3]-シグマトロピク再配列を導入しています. この方法は,優れたステレオ制御でアルリルグリシンを効率的に合成し,有機合成における有用性を実証しています.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- アサイクロンアリルアンモニアムイリドは,有機合成における多用途の中間物質である.
- これらの再編成のためのエナチオセレクティブの方法の開発は,キラルの構成要素にアクセスするために不可欠です.
研究 の 目的:
- アサイクリック・アリル・アンモニアム・イリドの高度なエナンチオセレクティブ [2,3]-シグマトロピク再配置の最初の例を報告する.
- 高いステレオコントロールでアルリルグリシンを迅速かつ効率的に合成することを実証する.
主な方法:
- 使用されたN-{2'-[(N'-アルリル-N',N'-ダイアルキル) アモニウム]}アセチルカンフォールスルタムを基板として.
- 1,2-ジメトキシエタン (DME) 溶液で0°Cで再配置を行った.
- 高度なダイアステレオ顔面制御を達成するために,キラル補助器官を採用しました.
主要な成果:
- 高度にエナチオセレクティブの[2,3]-シグマトロピク再編成を達成した.
- アリルグリシンは,一般的に高収量で得られます.
- 99:1のダイアステロエメリック比率 (dr) までの比率で,高いダイアステロアファシアルコントロールを示しています.
結論:
- キラル型アリルグリシンを合成するための強力な新しい方法を確立しました.
- 開発された再編成は効率的で,優れたステレオ選択性を示しています.
- (R) - アリルグリシンを素早く合成する方法を成功裏に応用した.
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