二核非対称Znアルドール添加:フォストリエチンの正式な非対称合成
Barry M Trost1, Mathias U Frederiksen, Julien P N Papillon
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California, 94305-5080, USA. bmtrost@Stanford.edu
この研究は,細胞毒性のある天然産物であるフォストリエシンを合成するための新しい二核亜鉛触媒化非対称アルドール反応を示しています. この方法は,効率的な合成のための重要な中間材料を効率的に作成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
- 自然製品合成 自然製品合成
背景:
- 直接的な非対称アルドール反応は,複雑な分子合成に不可欠である.
- フォストリエシンのような強力な天然製品のための効率的な合成経路の開発は,重要な課題です.
研究 の 目的:
- Fostriecinの正式な非対称合成で二核Zn触媒アルドール反応を適用する.
- アルキニルシランアルドール添加物の有用性を,その後のクロスカップリング反応で示すために.
主な方法:
- アルキニルケトンのアルデヒドへの二核Zn触媒による直接アルドール添加を用いた.
- 合成の最終段階では,ビニルシランクロスカップリングを使用しています.
主要な成果:
- フォストリエチンの短時間かつ効率的な形式的な非対称合成を達成しました.
- 最も長い線形シーケンスには14のステップがあり,全体で8.5%の成果を上げました.
結論:
- 二核Zn触媒アルドール法は,複雑な天然産物合成に有効です.
- アルキニルシルランアルドール添加物は,ビニルシルランのクロスカップリング反応のための多用途の中間物質です.
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