移行金属で触媒化されたアルレンとビニルcyclopropanesの分子間 [5+2] と [5+2+1] サイクル添加物である
Hermann A Wegner1, Armin de Meijere, Paul A Wender
1Departments of Chemistry and Molecular Pharmacology, Stanford University, Stanford, CA 94305, USA.
研究者らは,二機能アレンとビニルcyclopropanesを使用して新しいRh (I) -触媒化された [5+2]サイクル添加反応を報告しています. この方法は,サイクルロードダクトを効率的に合成し,炭素一酸化物で,3つの構成要素 [5+2+1] のサイクロアディションによって8つの構成のリングを形成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- 合成方法論 合成方法論
背景:
- アレネスとビニルサイクロプロパンは,有機合成における汎用的な構成要素である.
- ロージウム ((I) -触媒反応は,C-C結合形成のためのユニークな経路を提供しています.
- サイクロアディション反応は,サイクロ分子を作るために不可欠です.
研究 の 目的:
- 新しい分子間Rh (((I)) 触媒化された [5+2]サイクル添加反応を開発する.
- この反応の範囲と限界を様々な機能化されたアレンで探求する.
- アレン,ビニルcyclopropanes,および一酸化炭素を含む3つの構成要素のサイクル添加を調査する.
主な方法:
- ロジウム ((I)) 触媒を用いて,二機能アレンとビニルサイクロプロパン間のサイクル添加を媒介する.
- 反応互換性を評価するために,アレン成分 (アルキーン,エステル,スタイレン,シアノ) の置換剤の変動.
- 三成分サイクロアディション経路を探索するために一酸化炭素の存在下で反応を行う.
主要な成果:
- 分子間Rh(I) 触媒化 [5+2]サイクル添加反応の実証に成功しました.
- さまざまなアレン置換剤を用いたサイクロードダクトで,高い収量 (最大99%) を達成した.
- アレネを含む3つの成分 [5+2+1] サイクロアディションの最初の報告. 八つ組のリング製品につながる.
結論:
- 開発されたRh (I) 触媒化 [5+2] サイクロアディションは,代用サイクロードダクトを合成する効率的な方法である.
- この反応は,アレンと3つの成分 [5+2+1] のサイクロアディションを通じた8つ構成の環への新しい経路を提供します.
- この方法論は,アレンとビニルcyclopropanesの合成ユーティリティをカタリシスで拡張します.
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