サイクロプロパノールとサイクロブタノールの金 (((I) 触媒による環膨張
Jordan P Markham1, Steven T Staben, F Dean Toste
1Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, USA.
Journal of the American Chemical Society
|July 7, 2005
まとめ
金 (((I) 複合体は,アルキニルサイクロプロパノールのアルキリデンサイクロアルカノンの再構成を触媒化する. このステレオ選択反応は,サイクロプロパノールから代用されたサイクロペンタノンを合成するための実用的な方法を提供します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 有機金属化学 有機金属化学
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- サイクロプロパノールおよびサイクロブタノール誘導体は,貴重な合成中間物質である.
- 金で触媒化された反応は,有機合成においてユニークな反応性と選択性を提供します.
- 複雑な周期性化合物のステレオセレクティブ合成は,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- 1-アルキニルサイクロブタノールとサイクロプロパノールの新型金 (((I)) 触媒による再配列を記述する.
- この変革の範囲と限界を調査する.
- 代用サイクロペンタノンを合成するためのステレオ選択的方法を確立する.
主な方法:
- 触媒としてカチオン型トリアリルフォスフィンゴールド (((I) コンプレックスを使用しています.
- 反応する1-アルキニルサイクロブタノールとサイクロプロパノールを金で触媒化する.
- リアレンジメント製品のステレオ化学的結果を分析する.
主要な成果:
- 金 ((I) 触媒による再配列は,サイクロプロパノールをアルキリデン・サイクロアルカノンに効率的に変換する.
- 反応は,アルキル,アリル,ハロ基を含むアセチレン位置での様々な置換物を許容します.
- 変換はステレオセレクティブで,単一のオレフィン同位体を生成し,リング置換剤に関してステレオ特異的です.
結論:
- ゴールド ((I) 触媒は,サイクロプロパノールから高度に置換されたサイクロペンタノンのための実用的でステレオ選択的な経路を提供します.
- 反応は,連続的な金 ((I) 触媒によるリング膨張を経由して進行する.
- この方法は,精密なステレオ化学的制御で複雑なサイクル構造を構築するための貴重なツールを提供します.
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