ロールリニスタチン1,ロールリメンブリン,およびメンブラナシンの立体選択合成
Gyochang Keum1, Cheol Hee Hwang, Soon Bang Kang
1Department of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University NS60, Seoul 151-747, Korea.
ラジカルサイクライゼーション,プメラー再配列,およびアリレーションを組み合わせた新しいプロトコルは,天然製品であるロールリニスタチン1,ロールリメンブリン,およびメמברナシンに含まれる複雑なビスオクソランコアを効率的に合成しました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品の合成
背景:
- ロールリニスタチン1,ロールリメンブリン,およびメמברナシンは複雑な自然産物です.
- 彼らの構造には特徴的なthreo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane部分が含まれています.
研究 の 目的:
- ビスオクソランコアのための効率的な合成戦略を開発する.
- この戦略をRolliniastatin 1,Rollimembrin,およびMembranacinの全合成に適用するには.
主な方法:
- ベータ-アルコキシビニル硫酸化物の根源的なサイクリングが採用されました.
- これは,プメラー再配置とアライレーションステップと併用されました.
主要な成果:
- このプロトコルは,threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane分子を成功裏に構築しました.
- この分子は,ターゲット天然製品の重要な構造的特徴です.
結論:
- 開発されたプロトコルは,複雑なbis-oxolane構造を合成するのに有効です.
- この方法論は,ロールリニスタチン1,ロールリメブリン,およびメブラナシンなどの生物学的に重要な天然製品の合成を容易にする.
さらに関連する動画
10:17Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of α-Imino γ-Lactones and Alkylidene Pyrazolones
Published on: February 7, 2019
06:31Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators
Published on: November 27, 2015
関連する概念動画
Racemic Mixtures and the Resolution of Enantiomers
Alkylation of β-Diester Enolates: Malonic Ester Synthesis
Naming Enantiomers
Assembly of the Lipid Bilayer in the ER
A large chunk of any biological membrane is composed of phospholipids. These lipids have a heterogeneous distribution across different subcellular organelles and even between...
SN1 Reaction: Stereochemistry
In the first step of an SN1 reaction, the bond between the electrophilic carbon and the leaving group ionizes to generate the carbocation intermediate. The second step of the mechanism is the nucleophilic attack.
In the formed carbocation, the positively charged carbon is sp2 hybridized with a trigonal planar geometry. As all the three substituents lie on the same plane, a plane of symmetry for the...
Chirality in Nature
