ラクトンとラクトームの触媒的エナンチオセレクティブ結合還元
Gregory Hughes1, Masanari Kimura, Stephen L Buchwald
1Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, Massachusetts 02139, USA.
Journal of the American Chemical Society
|October 14, 2005
まとめ
アルコール添加物は,エナチオセレクティブの銅触媒結合還元反応を劇的に加速する. この効率的な方法は,容易に入手可能な材料を使用し,様々な不飽和化合物の高い収穫量とエナチオ選択性を達成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- 結合還元は,有機合成における重要な変換である.
- エナチオセレクティブ・メソッドは,キラル分子の生成に不可欠です.
- 銅触媒は,費用対効果が高く,汎用的なアプローチを提供します.
研究 の 目的:
- 高度に加速され,エナチオセレクティブの銅触媒付き結合体還元法を開発する.
- アルコール添加物の反応効率に対する影響を調査する.
- 開発されたメソッドが,価値ある医薬品の中間物質を合成する際の適用性を実証する.
主な方法:
- 銅 (((II) クロライド二水素 (CuCl (((2) H (((2) O),ナトリウム三酸化物 (t-BuONa),およびp-tol-BINAPを使用したインシット触媒生成.
- 還元剤としてポリメチルヒドロシロキサン (PMHS) の使用.
- 反応速度を加速するためにアルコール添加物を加える.
主要な成果:
- アルファ,ベータ不飽和ラクトン,ラクタム,エステルのエナンチオセレクティブ結合還元の劇的な加速.
- 様々な基板で,良いから優れた収量とエナチオ選択性を達成しました.
- この方法論を,重要な医薬品化合物である (-) - パロキセチンの合成に成功裏に適用した.
結論:
- アルコール添加物は,銅触媒によるエナチオセレクティブ結合体減少率を大幅に高めます.
- 開発された方法論は,キラル不飽和化合物の効率的かつ実用的な経路を提供します.
- このアプローチは,医薬品を含む複雑な分子のスケーラブルな合成に期待を寄せている.
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