1アルケネから1アルキルホスフォニウム塩のパラジウム触媒合成
Mieko Arisawa1, Masahiko Yamaguchi
1Department of Organic Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba, Sendai 980-8578, Japan.
Journal of the American Chemical Society
|January 5, 2006
まとめ
新しいパラジウム触媒反応は,アルケーン,トリアリルフォスフィン,プロティック酸からアルキルフォスフォニウム塩を効率的に合成します. この方法は,価値ある有機リン化合物を生成するための高収量経路を提供します.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- カタリシス カタリシス カタリシス
- オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス
背景:
- フォスフォニウム塩は,有機合成における多用途の中間物質である.
- それらの製造のための効率的な触媒方法は非常に求められています.
- パラジウム触媒は,CP結合形成のための強力なツールを提供します.
研究 の 目的:
- 1-アルキルフォスフォニウム塩を合成するための新しいパラジウム (((0) -触媒化された方法を開発する.
- アルケーン,トリアリルフォスフィン,プロティック酸の反応を研究する.
- この新しい合成経路の範囲と限界を調査する.
主な方法:
- パラジウム (((0) 複合体,Pd2 (((dba) 3.CHCl3を触媒として使用した.
- トリフェニルフォスフィンとビス・トリフローロメタンスルフォニル) イミド ((CF3SO2) 2NH) と反応した末端アルケーン (エチレン,プロペン,1-ブーテン).
- クロロルベンゼンを溶媒として65°Cで使った.
主要な成果:
- エチルホスフォニウム (98%),1-プロピルホスフォニウム (95%),および1-ブチルホスフォニウム (92%) 塩の単離された高収量を達成しました.
- 1-ブーテンと競合するオレフィンイソメリゼーションが観察されました.
- トリス (p-クロロフェニル) フォスフィンを使用した,より反応性の低いアルケンの有効性が実証され,移動経由で内部のオレフィンに対する高収量.
結論:
- アルケンのトリアリルフォスフィンとプロティック酸のパラジウム触媒添加は,1-アルキルフォスフォニウム塩を合成する効率的な方法である.
- この反応は良好な収量を示し,内部オレフィンを含む様々なアルケンの基板を許容します.
- この触媒システムは,有機リン化合物の合成のための貴重な新しい経路を提供します.
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