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Updated: Nov 10, 2025

Scaled-Up Preparation of an Intermediate of Upatinib, ACT051-3
Published on: April 7, 2023
ペタシス-フェリエの再配列/環閉オレフィンメタテシス戦略を利用した (-) - ケンドマイシンの全合成の進化
Amos B Smith1, Eugen F Mesaros, Emmanuel A Meyer
1Department of Chemistry, Monell Chemical Senses Center, and Laboratory for Research on the Structure of Matter, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104, USA. smithab@sas.upenn.edu
研究者らは,複合的な天然産物である (-) - ケンドマイシンのステレオ制御された全合成を達成しました. この21段階の合成は,重要な構造特性を構築するために新しい戦術を使用し,この貴重な化合物の効率的な生産を可能にしました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
- 自然製品合成 自然製品の合成
背景:
- (-) - ケンドマイシンは,潜在的な生物学的活動を持つ複雑な天然製品です.
- トータル合成は,さらなる研究と開発のための複雑な分子へのアクセスを提供します.
- 効率的でステレオ制御された合成経路の開発は,有機化学において極めて重要です.
研究 の 目的:
- (-) - ケンドマイシンの収束し,ステレオ制御された全合成を達成するために.
- 管理可能なステップ数で効率的な合成経路を確立する.
- 分子の複雑な構造モチーフを構成するための革新的な合成戦略を採用する.
主な方法:
- コンバージェント・シンセシス戦略.
- テトラヒドロピラン環構造のペタシス-フェリエール結合/再配置.
- マクロサイクル形成のための環閉メタテシス.
- オレフィンイソメリゼーションのためのエポキシデーション/脱酸素化.
- バイオミメティック・キノン・メチド・ラクトール・アセンブリ.
主要な成果:
- (-) -ケンドロミシン.の全合成が成功裏に完了しました.
- 合成の最も長い線形配列は21段階でした.
- テトラヒドロピラン環とマクロサイクルを含む主要な構造的特徴は効率的に構築されました.
- 合成の全過程で立体化学的制御が維持された.
結論:
- 開発された合成経路は, (-) - ケンドロミシンを生産するのに有効です.
- 採用された合成戦略は,他の複雑な天然製品にも適用できます.
- この研究は,ケンドマイシンの性質と応用に関するさらなる研究のための貴重な基盤を提供します.
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