アゾベンゼンのE-Zフォトイソメリゼーションと,その後,円形の偏光光の下での部分的な光解像度によるラセミ化速度の動的制御
Nobuyuki Tamaoki1, Momoyo Wada
1Molecular Smart System Group, Nanotechnology Research Institute, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), 1-1-1, Higashi, Tsukuba, Ibaraki 305-8565, Japan. n.tamaoki@aist.go.jp
Journal of the American Chemical Society
|May 11, 2006
まとめ
研究者らは,制御可能なラセミゼーションを持つ新しいバイサイクルアゾベンゼンダイマーを作成しました. 交互の光照射により,特定のエナティオメアの可逆的濃縮が可能になり,キラル制御のための新しい方法が実証されました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- フォトケミストリー フォトケミストリー
- チラルの化学
背景:
- アゾベンゼン誘導体は,そのフォトイソメリゼーション特性で知られている.
- エナティオメリック・ラセミゼーションの制御は,非対称合成とキラル材料において極めて重要です.
- 光反応性キラル分子は,光刺激を通して調節可能な性質を提供します.
研究 の 目的:
- 新種のバイサイクルアゾベンゼンジマーを合成する.
- エナティオメルのラセミ化率の可逆制御を調査する.
- 円形の偏光光 (CPL) を用いて,光誘導によるエナティオメア濃縮を実現する.
主な方法:
- バイサイクルアゾベンゼンダイマー化合物の合成.
- スペクトロスコーピテクニックを用いた合成化合物の特徴化.
- 右と左の循環的に偏光された光 (r-CPLとl-CPL) を交互に照射する.
- クイラルクロマトグラフィを用いたラセミゼーション率とエナティオメア過剰 (ee) のモニタリング.
主要な成果:
- バイサイクルアゾベンゼン二酸化物の合成が成功しました.
- E-Zフォトアイソメリゼーションによるラセミゼーション率に対する可逆的な制御が実証されています.
- 交互にr-CPLとl-CPLを曝露することで, (S) -および (R) -エナンチオメアの部分的濃縮を繰り返し達成した.
結論:
- サイクリックアゾベンゼン二重体は,光制御キラルダイナミクスのためのプラットフォームを提供します.
- アゾベンゼン単体のフォトイソメリゼーションにより,調節可能なラセミゼーションが可能になります.
- この研究は,CPLを用いたダイナミックなエナティオメア濃縮のための新しいアプローチを提示しています.
