トライアルキルボラーネスを用いた3置換-1Hインドルのパラジウム触媒化されたエナチオセレクティブC-3アリレーション
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu
Journal of the American Chemical Society
|May 11, 2006
まとめ
研究者らは,アリルアルコールとトライアルキルボランを用いてインドールに対する新しいエナンチオセレクティブ・アリレーションを開発した. この方法では,3,3-非置換されたインドリンとインドレーニンの高いエナティオメリック過剰を達成し,貴重な化合物の合成を可能にします.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・シンセシス
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- インドール誘導体は,医薬品化学における重要な支架である.
- インドルのエナチオセレクティブ機能化のための効率的な方法は,非常に求められています.
- 以前の方法では,C-3位置でのステレオ化学のコントロールが欠けていることが多い.
研究 の 目的:
- 3代入インドルの新種のエナチオセレクティブC-3アリレーションを開発する.
- 3,3-非置換インドリンとインドレーニンの合成で高いエナティオメア過剰を達成する.
- 反応機構におけるボランプロモーターの役割を調査する.
主な方法:
- アリルアルコールとトライアルキルボランを用いたエナンチオセレクティブC-3アリレーション.
- プロモーターとしてボリュックなボラン9-9-BBN-C6H13を使用した.
- インドレニンをオキシンドールに後続的に酸化するプロトコルを開発した.
主要な成果:
- 3,3-非置換されたインドリンとインドリンを非対称に合成し,90パーセントのエナティオメリ余分量を得ました.
- ボラン反応剤が単純なイオン化促進以上の役割を果たしていることを実証した.
- インドレニンの酸化による (-) -フェンセリンの正式な合成を成功裏に実行しました.
結論:
- 開発された方法は,インドールのエナチオセレクティブアリレーションのための効率的な経路を提供します.
- ボランの選択は反応のステレオ選択性に大きく影響する.
- この研究は,インドルを含む複雑な分子と天然製品を合成するための貴重なツールを提供します.
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