高効率の原子移転ラジカル加法反応は,触媒前駆体としてRuIII複合体によるものです.
Laurent Quebatte1, Katrin Thommes, Kay Severin
1Institut des Sciences et Ingénierie Chimiques, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL), CH-1015 Lausanne, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society
|June 8, 2006
まとめ
新しいルテニウム触媒である[Cp*RuCl2(PPh3]は,アゾビシズブチロニトリル (AIBN) と組み合わせて,原子移転の急性加法反応を効率的に触媒化する. この方法では,オレフィンに多塩化化合物と硫酸塩を添加することで,高いターンオーバーを達成できます.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- ラジカル・ケミストリー (Radical Chemistry) とは
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- 原子移転ラジカル添加 (ATRA) は,貴重な合成ツールです.
- ATRA反応のための効率的な触媒の開発は,依然として活発な研究分野です.
- 多塩素化合物と硫酸塩は,有機合成における重要な構成要素である.
研究 の 目的:
- ATRA反応のための空気安定のRu (III) 複合体の触媒活性を調査する.
- 様々な基板で開発された触媒システムの範囲を調査する.
- ATRA反応で高い効率とターンオーバーを達成するために.
主な方法:
- 空気に安定するRu (III) 複合体[Cp*RuCl2 (PPh3) ]を触媒として使用した.
- ラジカルイニシアターとしてアゾビシスブチロニトリル (AIBN) を使った.
- オレフィンへの多塩化化合物と硫黄ニル塩化物の原子移転基添加を調査した.
主要な成果:
- [Cp*RuCl2(PPh3) ]/AIBNシステムは,ATRA反応を効果的に触媒化した.
- 4万4000トンまでの前例のない売上高を達成しました.
- オレフィンを様々な塩素化合物で機能化するための触媒の有用性を実証した.
結論:
- 開発されたルテニウム触媒ATRA反応は,C-CとC-ヘテロアトム結合形成のための非常に効率的な方法を提供します.
- 触媒の空気安定性と高いTONは,これを実用的でスケーラブルな合成アプローチにしています.
- この研究は,簡単に入手可能な試薬を使用して,急性添加のための触媒ツールボックスを拡張します.
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