(+) -フロンドーシンAの全合成 Ru-触媒化された [5+2] サイクロアディションの適用
Barry M Trost1, Yimin Hu, Daniel B Horne
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu
Journal of the American Chemical Society
|September 1, 2007
まとめ
(+) -フロンドーシンAの最初の完全合成は,新しいRu-触媒化された [5+2]サイクル添加を用いて達成されました. この研究は,この天然製品の絶対的な構成を確立します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品合成
背景:
- フロンダソシンAは,潜在的な生物学的活動を持つ天然製品です.
- 複雑な天然製品の総合合成は,構造の解明とアナログ開発において極めて重要です.
研究 の 目的:
- (+) -フロンドーシンAの最初の完全合成を達成するために.
- (+) -フロンドーシンAの絶対的構成を定めるために.
- 自然製品合成におけるRu触媒化 [5+2] サイクル添加の有用性を実証する.
主な方法:
- 合成には,Ru触媒による [5+2] サイクル添加が重要なステップとして使用されました.
- クライゼン再配置とリング拡張が使用され,コア構造が構築されました.
- 合成は,商業的に利用可能な材料から始まり,最も長い線形19段階と合計21段階を要した.
主要な成果:
- (+) -フロンドーシンAの最初の完全合成が成功しました.
- 合成は,ディアステレオセレクティブとレジオセレクティブの方法で進行した.
- これは,天然製品の総合成において,Ru触媒化 [5+2] サイクル添加を初めて適用したものである.
結論:
- 総合成は,フロンドーシンAの提案された構造の明確な確認を提供します.
- 確立された合成経路は,フロンドーシンAのアナログにアクセスするためのプラットフォームを提供します.
- この合成によって, (+) -フロンドーシンAの絶対的構成が決定的に決定されました.
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