キラルダイオールによって触媒化されたアシルイミンの非対称アルリボレーション
Sha Lou1, Philip N Moquist, Scott E Schaus
1Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, Life Science and Engineering Building, Boston University, 24 Cummington Street, Boston, Massachusetts 02215, USA.
チラルビノール由来ダイオルは,高度にエナチオセレクティブなアシルイミンの非対称性アリルボレーションを可能にします. この方法は,HIV-1薬であるマラビロックを含む重要な化合物を効率的に合成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・カタリシス
背景:
- キラルビノール (Chiral BINOL) 製のダイオルは,効果的な触媒である.
- イミンの非対称的なアルリボレーションは,重要な合成課題である.
研究 の 目的:
- チラルのBINOL由来ダイオルを用いて,アシルイミンのエナンチオセレクティブ・アシンメトリックアリルボレーションを開発する.
- この変換をマラビロックの合成に適用する.
主な方法:
- (S) -3,3'-Ph2-BINOL (15 mol %) とアルリルジイソプロポキシボランを用いた触媒.
- アロマティック・アリファティック・アシルイミンの反応最適化.
- IR,NMR,質量スペクトロメトリを用いたメカニズム研究.
主要な成果:
- 良好な収穫率 (75~94%) と高いエナティオメリック比率 (95:5~99.5:0.5) を達成した.
- クロチルジソプロポキシボランで高いダイアステロ選択性 (>98:2) とエナンチオ選択性 (>98:2) を示した.
- マラビロックの合成に成功した.
結論:
- チラルビノール由来ダイオルは,アシルイミンの非対称性アリルボレーションの効率的な触媒である.
- 反応は,高いステレオ選択性および収量で進行する.
- この方法は,マラビロックおよび関連化合物への実行可能な経路を提供します.
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