銅媒介酸化脱オロマ化/[4 + 2]二酸化カスケードを用いたビサイクロ[2.2.2]オクテノンのエナチオセレクティブ合成
Suwei Dong1, Jianglong Zhu, John A Porco
1Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD-BU), Boston University, Boston, Massachusetts 02215, USA.
Journal of the American Chemical Society
|February 13, 2008
まとめ
新しい銅触媒反応により,複雑なビサイクロ[2.2.2]オクテノンの構造が生成されます. この方法は, (+) -aquaticol.の総合成とステレオ化学の修正に使用されました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・シンセシス
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- Bicyclo[2.2.2]octenoneスキャフォールは,天然製品や医薬品で一般的です.
- これらの複雑な構造を構築するための効率的なエナンチオセレクティブの方法の開発は,有機合成における重要な課題です.
研究 の 目的:
- バイサイクロ[2.2.2]オクテノンの誘導体のための新しいエナチオセレクティブ合成戦略を開発する.
- 自然製品の総合合成におけるこの方法の有用性を実証する.
主な方法:
- フェノールの銅媒介の非対称な酸化 dearomatization. フェノルの非対称な酸化 dearomatization.
- タンデム [4 + 2]サイクロアディション/二酸化カスケード反応.
- (+) -アクアチコール.の総合成と絶対的立体化学の決定.
主要な成果:
- バイサイクロ[2.2.2]オクテノンの核の合成のためのエナチオセレクティブカスケード反応を成功裏に確立しました.
- 高いエナチオセレクティブ性を持つ (+) - アクアチコルの全合成を達成しました.
- (+) - アクアチコルの絶対的立体化学を再割り当て,以前の割り当てを修正しました.
結論:
- 開発された銅で触媒化されたカスケード反応は,エナティオメリックに濃縮されたビサイクロ[2.2.2]オクテノンのための効率的で汎用的な経路を提供します.
- この方法論は,複雑な分子と自然製品の合成のための強力なツールを提供します.
- (+) -アクアチコルのステレオ化学の再割り当ては,厳格な構造的検証の重要性を強調しています.
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