トランスアヌルル・ダイエルス・アルダー反応による (+) - カサインの全合成

Serge Phoenix¹, Maddi Sridhar Reddy, Pierre Deslongchamps

¹Laboratoire de Synthèse Organique, Département de Chimie, Institut de Pharmacologie, Université de Sherbrooke, 3001, 12e ave nord, Sherbrooke, Québec J1H 5N4, Canada.

Journal of the American Chemical Society

|September 27, 2008

まとめ

自然産物 (+) - カサインの全合成は,トランスアヌルル・ディエルス・アルダー (TADA) 反応を用いて達成した. この戦略は,キラルな出発材料から複雑な分子構造を効率的に構築した.

科学分野:

有機化学オーガニック・ケミストリー
合成化学合成化学とは
自然製品合成自然製品合成

背景:

(+) - カセインは,潜在的な生物学的活動を持つ複雑な天然製品です.
効率的な合成経路は,そのような分子にアクセスし,研究するために不可欠です.

研究の目的:

(+) - カサインの全合成を記述する.
複合分子合成における環横ダイエルス・アルダー反応 (TADA) の有用性を示します.

主な方法:

エヴァンズのオクサゾリジンを唯一のキラル源として利用した.
多段階の配列を用いて,重要なトランスアヌルルダイエルス・アルダー反応 (TADA) を実施した.
組み込みのステレオ選択的還元,水酸化,および機能群操作のためのコプラート添加.

主要な成果:

合計10のステップで (+) - カサイン (1) を合成しました.
マクロサイクル4における環横ダイエルス・アルダー (TADA) 反応は,効率的にトリサイクルコア5を形成した.
立体化学的結果は制御され,予測可能であり,理論的な移行状態分析と一致しました.

結論:

開発された合成戦略は, (+) - カサインへの堅牢で効率的な経路を提供します.
環状ダイエルス・アルダー反応 (TADA) は,複雑な多循環系を構成する強力なツールです.
この合成により, (+) - カサインの特性と応用に関するさらなる調査が可能になった.

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