perfluoroalkyl carboxylateとsulfonateの高脂性:それらの膜透過性への影響
Ping Jing1, Patrick J Rodgers, Shigeru Amemiya
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pennsylvania 15260, USA.
perfluoroalkyl化合物は驚くほど高いリポフィリティを示し,その生物蓄積に影響を与えます. 主にオクソアニオン群によるこの強化されたリポフィリシティは,彼らの膜透過性と環境行動に影響します.
科学分野:
- 環境化学 環境化学
- 物理化学 物理化学
- 毒理学 毒理学 毒理学
背景:
- パルフッ素アルキル物質 (PFAS) は,バイオ蓄積と毒性を誘発するリポフィリシティを仮定した新興汚染物質です.
- perfluoroalkyl群は,水害性/油害性であり,炭酸塩酸/硫酸塩酸は,典型的には水害性である.
- PFASの脂性性を理解することは,その環境的運命と生物学的影響を予測するために重要である.
研究 の 目的:
- パルフルオアルキルカルボキシラートとスルフォナートのリポフィリティを実験的に決定する.
- パルフルオアルキル鎖の脂質性とそのアルキル鎖の脂質性を比較する.
- これらの化合物の高い脂性性の構造的根拠を解明する.
主な方法:
- 水とn-オクタノールの分割係数は,イオン転送サイクル電圧測定法を使用して測定されました.
- パーフルオロアルキルとアルキルカルボキシラートの同類系を分析した.
- 分割係数の断片分析は,リポフィリシティの貢献を分析するために使用されました.
主要な成果:
- 同じ長さのパーフッ化アルキルとアルキル鎖は,似たようなリポフィリシティを示します.
- perfluoroalkyl carboxylates/sulfonatesは,そのアルキル類似体よりも約100倍もリポフィリックである.
- この増加したリポフィリティは,主にオキシオアニオングループに起因し,パーフッ化アルキル鎖の電子取り除く効果の影響を受けます.
- スペーサー付きのフッ素テロエーマーには,直接的なパーフッ素アルキルカルボキシラートと比較して,リポフィリシティが著しく低下した.
結論:
- perfluoroalkyl carboxylatesとsulfonatesの高いリポフィリティは,主に彼らのオクソアニオン群によるもので,単に perfluoroalkyl 鎖によるものではない.
- この発見は,パーフルオロアルキル化合物の製薬および生物医学上の応用に意味を持つ.
- これらの化合物の膜浸透は,脂質二重層内の拡散ではなく,界面移動によって制限される可能性があり,古典的な溶解性-拡散モデルに挑戦しています.
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