プロトネートアロマティックアミノ酸の水分化:フェニララニン,トリプトファン,チロシン
Bing Gao1, Thomas Wyttenbach, Michael T Bowers
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Califormia, Santa Barbara, California 93106-9510, USA.
陽子化されたアロマティックアミノ酸は,水分子をそのアンモニアおよびカルボキシル基に結合させます. カーボキシルグループは,充電されたアンモニアムグループと比べ,驚くほど高い水親和性を示しています.
科学分野:
- バイオケミストリー バイオケミストリー
- 物理化学 物理化学
- コンピューティング・ケミストリー
背景:
- アミノ酸は基本的な生物学的分子です.
- アミノ酸の水分化を理解することは,生化学と生体物理学にとって極めて重要です.
- アロマティックアミノ酸 (フェニララニン,トリプトファン,チロシン) は,タンパク質の構造と機能において重要な役割を果たします.
研究 の 目的:
- プロトネートアロマティックアミノ酸の初期水分化のステップを調査する.
- フェニララニン,トリプトファン,チロシンと相互作用する水分子の結合部位とエネルギーを決定する.
- 充電群と中性群の両方の水の親和に寄与する要因を解明する.
主な方法:
- 均衡実験のためのドリフトセルを使った質量スペクトロメトリを用いた実験研究.
- 分子力学と電子構造法を組み合わせた理論的な計算 (B3LYP/6-311++G**).
- アミノ酸1個あたり最大5個の分子まで連続した水分子の加算の分析.
主要な成果:
- アンモニアとカルボキシル基の両方が,主水結合部として機能する.
- 最初の水分子の結合エネルギーは,両方のグループで約13 kcal/molです.
- その後の水分子はエネルギーが減る (7-11 kcal/mol) と結合し,アンモニアは3個まで結合し,カルボキシルは1個まで結合する.
- 水分子は,サイドチェーン (タイロシン) にも結合したり,アンモニア群の周りに第二の溶解殻を形成したりします.
結論:
- プロトネートアロマティックアミノ酸は,アンモニアとカルボキシルの両方の部位で重要な水親和性を示す.
- 中性カルボキシル基の水への高い親和性は,固有の水性性,電荷二極の配列,および水分子間の相互作用に起因する.
- 水分化パターンは,機能群への連続結合と潜在的な溶解殻またはサイドチェーン相互作用を含む.
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