アクアミリンアルカロイド (+/-) -ビンコリン全合成
Min Zhang1, Xiaoping Huang, Liqun Shen
1Department of Chemistry of Medicinal Natural Products, Key Laboratory of Drug Targeting and Novel Delivery System of Ministry of Education, West China School of Pharmacy, State Key Laboratory of Biotherapy, Sichuan University, Chengdu, PR China.
研究者らは,アクアミリンアルカロイド (+/-) -ビンコリンの最初の完全合成を31ステップで達成した. これには,コア構造を構築するための新しいカスケード反応と,挑戦的なEリングの構築のための多段階のプロセスが含まれていました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- トータル・シンセシス 総合成
- 自然製品 化学 化学
背景:
- ビンコリンを含むアクアミリンアルカロイドは,潜在的な生物学的活動を持つ複雑な天然製品です.
- ビンコリンの複雑なペンタサイクルの構造は,重要な合成課題を提示しています.
- 以前の合成の努力では,ビンコリンの完全な合成は達成できませんでした.
研究 の 目的:
- アクアミリンのアルカロイド (+/-) -ビンコリンの最初の完全合成を達成するために.
- 複雑なアルカロイドのフレームワークを構築するための新しい合成方法論を開発する.
- 特徴的なイミノエタノカルバゾール核と7つ構成のE環を組み立てるための効率的な戦略を探求する.
主な方法:
- 銅で触媒化された分子内サイクロプロパネーション,リング開き,およびコアアセンブリのためのリング閉塞を含む3段階,1ポットカスケード反応.
- ジョンソン・クライスン再編成と,その後の機能群改変により,サイドチェーンが加わり,Eリングの前駆体を形成した.
- ムカイヤマの反応剤媒介の分子内凝縮によるE環閉塞,続いてステレオ選択的なアルドール添加とEエチリデニル群の設置のためのシス除去.
主要な成果:
- 31段階の (+/-) -ビンコリンの最初の完全合成を成功裏に完了し,総生産量は約1%でした.
- 1,2-非置換の1,2,3,4-テトラヒドロ-4a,9a-イミノエタノカルバゾール核を構成するための効率的な方法の開発.
- Eリング形成の課題を克服し,再配置,凝縮,ステレオ選択的機能化を含むシーケンスを通して.
結論:
- (+/-) -ビンコリンの全合成が成功し,開発された合成戦略が検証されました.
- この研究は,カスケード反応と複雑な分子合成における革新的なリング形成戦略の有用性を強調しています.
- この研究は,アクアミリンアルカロイド化学のさらなる探索と潜在的な生物学的評価のための基盤を提供します.
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