エナチオセレクティブブロンステッド酸触媒によるN-アシリミニウムサイクリングカスケード
Michael E Muratore1, Chloe A Holloway, Adam W Pilling
1School of Chemistry, The University of Manchester, Oxford Road, Manchester M13 9PL, UK.
新しい触媒的方法により,トリプタミンとエノール・ラクトンから複合的なヘテロサイクルのエナチオセレクティブ合成が可能です. この原子効率の良いプロセスは,キラルリン酸触媒を用いて,高収量とエナティオメール過剰を達成し,貴重な分子の生成を簡素化します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- ヘテロサイクル化学 ヘテロサイクル化学
背景:
- 複雑なヘテロサイクルのエナチオセレクティブ合成は,医薬品化学において極めて重要です.
- トリプトアミンの誘導体は,天然製品や医薬品における重要な支架である.
- キラルヘテロサイクルの構築のための効率的な触媒方法の開発は,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- 新しいエナチオセレクティブのブロンステッド酸催化カスケード反応を開発する.
- トリプトミンとエノールラクトンから建築的に複雑なヘテロサイクルを合成する.
- このカスケードとインサイトエノール・ラクトン生成戦略を組み合わせる.
主な方法:
- 大量のキラルリン酸触媒 (10mol %まで) が使用されています.
- ブロンステッド酸で触媒化されたN-アシリミニウムサイクライゼーションカスケード反応を用いた.
- インシットエノールラクトン形成のための金 ((I)) 触媒サイクロアイソメリゼーションを統合しました.
主要な成果:
- 複雑なヘテロサイクルの形成において,高いエナティオメール過剰 (72-99% ee) を達成した.
- 63%~99%の良好な総収量を得ました.
- 二重置換されたエノール・ラクトンで高いダイアステロ選択性とエナチオ選択性を示した.
結論:
- ヘテロサイクルの合成のための技術的にシンプルで,原子効率の良い,そしてエナチオセレクティブな方法を開発した.
- この反応は,ダイナミックな運動非対称サイクリングとして機能し,新しい合成戦略を提供する.
- クープリングアプローチは,反応パートナーの現地生成を可能にし,合成の有用性を高めます.
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