(+) -ソングイシンAの総合成

科学分野:

• 有機化学 オーガニック・ケミストリー
• 薬用化学 薬用化学について
• 自然製品合成 自然製品合成

背景:

• (+) -ソランギシンAは,重要な治療力を持つ複雑なマクロリド抗生物質です.
• これまでの研究は,分子に複雑な構造と敏感な機能群があることから妨げられていました.

研究 の 目的:

• (+) -ソングイシンAの最初の完全合成を達成するために.
• 複雑な天然製品製造のための新しい合成方法論を開発し,適用する.

主な方法:

• 3つの高度な断片の結合を含む高度に収束した合成戦略が採用されました.
• 主要な反応には,ステレオ選択的な断片結合のための2つのジュリア-コシエンスキ・オレフィネーションが含まれています.
• A Stille カップリングと Mukaiyama マクロラクトニゼーションは,最終段階の組み立てに不可欠でした.
• 繊細な (Z,Z,E) -トリエノート結合を保存するために,慎重に制御された脱保護ステップが使用されました.

主要な成果:

• (+) -ソングイシンAの最初の完全合成が成功しました.
• Julia-Kociénski olefinationsで高いE-ステレオ選択性が達成されました.
• 合成経路は,繊細な (Z,Z,E) -トリエノート分子を効果的に管理し,イソメリゼーションまたは分解を防止しました.

結論:

• (+) -ソングイシンAの合成上の課題は克服されました.
• この合成は,この重要な抗生物質にアクセスするための実行可能な経路を提供します.
• 開発された方法論は,他の複雑な天然製品の合成に適用することができます.