(-) - ナカドマリンAの全合成
Pavol Jakubec1, Dane M Cockfield, Darren J Dixon
1Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK.
Journal of the American Chemical Society
|November 4, 2009
まとめ
複雑な自然産物 (-) - ナカドマリンAの簡潔な合成は,新しい触媒反応と効率的な反応カスケードを使用して達成されました. このステレオ選択経路は,わずか12のステップで,重要な量の標的分子を提供します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品合成
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- (-) -ナカドマリンAは,潜在的生物学的意義を持つ建築的に複雑な海洋自然産物です.
- 以前の合成は長いものであったり,高いステレオ選択性が欠けていたかもしれません.
研究 の 目的:
- (-) - ナカドマリンA.への短い,高度にステレオセレクティブで効率的な合成経路を開発する.
- 複雑な分子構造のための新しい化学変換を導入する.
主な方法:
- 触媒制御型結合形成と"ポット"の多段階手順を活用した.
- 強力な経路短縮反応カスケード,Z選択的マクロサイクリック環閉メタテシスおよびダイアステロ選択的分子内サイクルを採用した.
- マイケル添加とニトロマニッヒ/乳酸化カスケードのための組み込みバイ機能オーガノカタリシス.
主要な成果:
- 商業的に利用可能な材料から (-) - ナカドマリンAの12段階の合成を達成しました.
- 前例のない,高度にステレオ選択的反応が発達しました:Z選択的分子内ジュリア・コシエンスキー,ディアステレオ選択的分子内フラン/イミニウムサイクリング,および硫酸制御のZ選択的マクロサイクリック環閉メタテシス.
- 目標の天然製品を大量に生産した.
結論:
- 開発された合成戦略は,非常に効率的でステレオセレクティブです.
- 新しい化学変換は,複雑な分子構造を構築するための貴重なツールです.
- この合成は, (-) - ナカドマリンA.へのスケーラブルな経路を提供します.
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