タンデムアルリボレーション/ラクトニゼーションによる (+) -キニンシオリドBの総合成
1Department of Chemistry, University of Alberta, Edmonton, AB, T6G 2G2, Canada.
Journal of the American Chemical Society
|January 14, 2010
まとめ
研究者らは,イクセリス・チネンシス (Ixeris chinensis) の天然産物である (+) -チネンシオリドBの第1回エナンチオセレクティブ・トータル合成を達成した. この合成は,新しいタンデム・アリルボレーション/ラクトニゼーションとリング・クロージング・メタテシスを利用し,反応性機能群の課題を克服した.
科学分野:
- 自然製品合成 自然製品の合成
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 薬用化学 薬用化学について
背景:
- キネンシオリドはガウイアン型アルファメチレンガンマラクトン天然産物である.
- これらの化合物は,伝統的な中国医学で使用される植物,イクセリス・チネンシス (Ixeris chinensis) から派生しています.
研究 の 目的:
- (+) -キネンシオリドB.の第1回エナンチオセレクティブ・トータル合成を達成するために.
- 反応性のある部分を持つ複雑な天然製品のための効率的な合成戦略を開発する.
主な方法:
- (R) - カーボンから始まるエナチオセレクティブ・トータル合成.
- 主なステップは,ステレオ選択とE/Z選択のタンドムアリルボレーション/ラクトニゼーションでした.
- 化学選択的環閉メタテシスは,7つの環を構成する環を構成するために使用されました.
主要な成果:
- (+) -キリンシオリドBの全合成は,15つの線形ステップで完了し,総収量は6.7%でした.
- この合成は,アルファメチレン・ガンマ・ラクトン部分と関連した化学選択性の課題を成功裏に解決した.
- 開発された方法は,キネンシオリドおよび関連する化合物への実行可能な経路を提供します.
結論:
- (+) - キンニシオリドBの最初のエナチオセレクティブ・トータル合成が成功しました.
- この研究は,天然製品合成におけるタンデムアルリボレーション/ラクトニゼーションと環閉メタテシスの有用性を実証しています.
- この研究は,反応性アルファメチレンガンマラクトン核を含む分子合成に関する貴重な洞察を提供します.
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