シリロキシアルレンから代用されたインダノンのエナンチオセレクティブ合成
Jonathan A Brekan1, Troy E Reynolds, Karl A Scheidt
1Department of Chemistry, Center for Molecular Innovation and Drug Discovery, Chemistry of Life Processes Institute, Northwestern University, Silverman Hall, Evanston, Illinois 60208, USA.
新しい非対称合成により,ラセミック前駆体からエナチオ濃縮されたインダノンを生み出します. この方法は,キラリティを効率的に転送し,優れたステレオ化学的制御を持つ高度に置換されたインダノンとインデンを得ます.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- チラルインダノンは,価値ある医薬品の構成要素です.
- 効率的な非対称合成経路の開発は,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- エナンチオ濃縮インダノンの新しい非対称合成を開発する.
- 非対称カルボニルエーネ/内分子ヘックサイクリングの有用性を調査する.
主な方法:
- ラセミクシイロキシアルレンを原料として利用した.
- パラジウム触媒による非対称カルボニルエネ/内分子ヘックサイクリングを用いた.
- 1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン,PdCl ((2) (((PPh ((3)) ((2)),DMFでマイクロ波で加熱した反応条件を最適化しました.
主要な成果:
- 光学的に活性カルビノールから高収量と優れたキラリティ移転を達成しました.
- 高度に置換されたインデネスとインダノンの合成を実証した.
- 開発された手順のモジュラリティと広範な基板の範囲を展示しました.
結論:
- 開発された方法は,エナチオイン濃縮インダノンの効率的でモジュラーな経路を提供します.
- ステレオ化学情報の完全な転送が成功しました.
- このプロトコルは,短時間の反応と,様々な基板に適した高収量を提供します.
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