総合成,相対的および絶対的立体化学の割り当て,およびフォストリエシン (またはスルトリエシン) の構造的再割り当て
Christopher P Burke1, Nadia Haq, Dale L Boger
1Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.
研究者は,フォストリエシン (リン酸マノエステル) とスルトリエシン (硫酸マノエステル) の全合成を報告し,フォストリエシンを明確にしています.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 自然製品合成 自然製品合成
- 薬用化学 薬用化学について
背景:
- フォストリエチンは,以前はスルトリエチンとして特定されましたが,潜在的な生物学的活性を持つ天然製品です.
- 硫酸エステルモノエステルとしての最初の構造的割り当ては,再評価を必要とした.
研究 の 目的:
- フォストリエシンとスルトリエシンの全合成を達成するために.
- フォストリエシンの構造をフォスファートモノエステルとして再配置する.
- フォストリエシンの相対的および絶対的立体化学を確立する.
主な方法:
- コンバージェント・アシンメトリック・トータル・シンセシス.
- C9立体化学のためのブラウンアライレーション.
- C5ラクトン立体化学のための非対称CBS還元.
- アルファ-ヒドロキシフランの酸化環拡大.
- トリエン装置のチェレーション制御されたコプラート添加.
主要な成果:
- 当初割り当てられた硫酸エステルモノエステル (1) と,再割り当てされたリン酸エステルモノエステル (2) の両方の合成が成功しました.
- 構造的およびステレオ化学的割り当てのために1H NMRスペクトロスコーピーを利用しました.
- Z,Z,E-トリエンユニットとC5,C9,C11のステレオセンターを設置しました.
結論:
- この研究は,フォストリエシンとスルトリエシンを明確に合成し,フォストリエシンのリン酸モノエステル構造を確認しました.
- 合成経路は,タンパク質フォスファタゼ2A阻害を研究するためのアナログの準備を可能にします.
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