ロジウムの合成と反応性 (II) N-トリフリルアザビニルカルベネス
Neil Grimster1, Li Zhang, Valery V Fokin
1Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.
Journal of the American Chemical Society
|February 6, 2010
まとめ
高度反応性のあるロジウム (II) アザビニルカルベンは,効率的なサイクロプロパネーションとダイヒドロピロール形成のためにインシットで合成されました. これらのカルベンは,オレフィンとの反応において優れた収穫量と高いステレオ選択性を示し,新しい合成経路を提供している.
科学分野:
- 有機金属化学 有機金属化学
- オーガニック・シンセシス オーガニック・シンセシス
- カタリシス カタリシス カタリシス
背景:
- ロジウム ((II) カーベンは,有機合成における多用途の中間物質である.
- アザビニルカルベンは,ユニークな反応性プロファイルを提供します.
- ステレオ定義サイクロプロパンとダイヒドロピロールを生成するための効率的な方法が求められています.
研究 の 目的:
- 高度反応性のあるロジウム ((II) N-トリフルオロメチルスルフォニルアザビニルカルベンの新しいインシット生成方法を開発する.
- これらのカルベンの様々なオレフィンとの反応性を調査する.
- サイクロプロパンカルボックスアルデヒドと2,3-ジヒドロピロールの形成において,高収量とステレオ選択性を達成する.
主な方法:
- NH-1,2,3-トリアゾール,トリフリックアンヒドリド,ロジウム炭酸塩酸からロジウム (II) アザビニルカルベンの局所生成.
- 生成されたカルベンが様々なオレフィンと反応する.
- ステレオ化学分析を含む有機化学の標準的な技術を用いた製品の分析.
主要な成果:
- 非常に反応性の高いロジウム (((II) N-トリフルオロメチルシルフォニルアザビニルカルベンの in situ 形成に成功しました.
- カーベンのオレフィンとの迅速かつ選択的な反応.
- サイクロプロパンカルボックスアルデヒドと2,3-ジヒドロピロールの形成は,一般的に優れた収穫量です.
- 製品形成において高いエナンチオおよびダイアステレオ選択性が観察された.
結論:
- ロジウム (II) アザビニルカルベンの生成のための新しい合成戦略が確立されました.
- この方法により,価値あるサイクロプロパンカルボックスアルデヒドと2,3-ジヒドロピロールに効率的にアクセスできます.
- 達成された高いステレオ選択性は,非対称合成におけるこの方法の潜在能力を強調しています.
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