スピロインドレーニンのエナチオセレクティブ構築は,Ir-触媒化されたアリルアルキル化反応によって行われます
Qing-Feng Wu1, Hu He, Wen-Bo Liu
1State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, China.
Journal of the American Chemical Society
|August 4, 2010
まとめ
新しいイリジウム触媒反応により,インドールからエナチオ濃縮されたスパイロインドレーニン誘導体の合成が可能になる. この方法は,ユニークなフォスフォラミミド酸リガンドを使用して,高収量と優れたステレオ選択性を達成します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- アシンメトリック・カタリシス
背景:
- インドール誘導体は,医薬品化学における重要な支架である.
- 複雑なインドルを含む分子を効率的に非対称的に合成することは,依然として課題です.
研究 の 目的:
- スピロインドレーニン誘導体の非対称合成のための新しい触媒方法の開発.
- イリジウム触媒反応における新しいフォスフォラミジートリガンドの有用性を調査する.
主な方法:
- イリジウム触媒による分子内C-3アリルアルキル化によるインドール.
- 2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン由来のフォスフォラミドイトリガンド, (R,R(a)) -L(6) を利用した.
主要な成果:
- スピロインドレーニン誘導体の高収量 (92-98%) を達成しました.
- 優れたエナチオセレクティブ性 (最大97% ee) とダイアステレオセレクティブ性 (>99/1 dr) が得られました.
結論:
- 開発されたIr-触媒化アリルアルキレーションは,エナチオ濃縮スパイロインドレーニンを合成するための非常に効果的な方法です.
- (R,R(a)) -L(6) リガンドは,この変換で高いステレオ制御を達成するために不可欠です.
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