スポロリドBおよび9-epi-スポロリドBの全合成
K C Nicolaou1, Jianhua Wang, Yefeng Tang
1Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA. kcn@scripps.edu
Journal of the American Chemical Society
|August 12, 2010
まとめ
研究者は,ユニークな二次代謝産物であるスポロリドBの全合成を達成しました. これは,新しい分子内ヘテロダイエルス・アルダー反応とルテニウム触媒サイクロアディションの開発によって可能になりました.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成化学 合成化学とは
- 自然製品 化学 化学
背景:
- スポロリドBは,構造的にユニークな二次代謝産物である.
- 予備的な研究は,インデンの誘導体を持つダイエンとしてのoキノンの反応性を特定しました.
研究 の 目的:
- スポロリドBの全合成を達成するために.
- 複雑な分子合成における分子内ヘテロ [4+2] サイクル添加反応の有用性を調査する.
- 代替インデンのシステムにルテニウム触媒による [2+2+2]サイクロアディションを適用する.
主な方法:
- 分子内 [4+2] サイクル添加反応のための基質の開発.
- ルテニウム触媒による [2+2+2]サイクル添加によるインデネ・オ・キノンの前駆体合成.
- スポロリドBへのサイクル添加製品とモデルシステムの作成.
主要な成果:
- スポロリドB (1b) と9-epi-スポロリドBの完全な合成が成功しました.
- 複雑な支架を構築するための分子内ヘテロ [4+2] サイクル添加の有効性を実証しました.
- Ru触媒による [2+2+2] サイクル添加の応用を高度に置換されたインデンを合成するために示した.
結論:
- この研究は,スポロリドB.への新たな合成経路を提供している.
- 複雑な合成における分子内サイクロアディションの力を強調する.
- 機能化されたインデンの前駆体を作る方法を確立する.

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