キラルアリルエステルの触媒的非対称合成
Jeffrey S Cannon1, Stefan F Kirsch, Larry E Overman
1Department of Chemistry, 1102 Natural Sciences II, University of California, Irvine, California 92697-2025, USA.
新しい触媒法により,アリルアルコールから分岐したアリルエステルのエナチオセレクティブ合成が可能になった. このアプローチは,効率的な非対称性アリルエステル化のためのパラジウム (II) 触媒を使用します.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- カタリシス カタリシス カタリシス
- アシンメトリック・シンセシス
背景:
- アリルエステルは,貴重な合成中間物質である.
- 枝分かれしたアリルエステルのエナチオセレクティブ合成は依然として課題です.
研究 の 目的:
- 枝分かれしたアリルエステルの広く有用な触媒的エナチオセレクティブ合成を開発する.
- プロキラル (Z) - 2 - アルケン - 1 - オールを,起料として利用する.
主な方法:
- トリクロアセトニトリルを用いて,アリルアルコールをトリクロアセチミド酸中 intermediate に変換する.
- エナチオセレクティブ S(N) 2' 介質をカルボキシル酸で置換する.
- 特定のパラジウム (II) 複合体, (R) p, S) - [COP-OAc] 2またはそのエナンチオメールを用いた触媒.
主要な成果:
- 広く有用な触媒的エナンチオセレクティブ合成の成功開発.
- 様々なカルボキシル酸によるクリーンなエナンチオセレクティブS(N) 2'置換の実証.
- 開発された方法論の定義された範囲と限界.
結論:
- 開発された方法は,エナチオメリックに濃縮された分岐型アリルエステルへの効率的な経路を提供します.
- この触媒的非対称性アリルエステル化は,合成有機化学の貴重な付加物である.
- この方法論は,キラルアリルエステルの構成要素にアクセスするための実用的なアプローチを提供します.
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