アルケンの効率的なカーボアジデーションは,ラジカル・デスルフォニラティブ・アジド移転プロセスを用いて行われます
Karin Weidner1, André Giroult, Philippe Panchaud
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Bern, Freiestrasse 3, 3012 Bern, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society
|November 19, 2010
まとめ
新しい方法により,アルケネスルフォニルアジドを用いたアルケンの根源的な炭酸化が可能になる. この効率的なアジド移転反応は,高い原子経済性をもたらし,アルカロイド合成で実証されています.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 合成方法論 合成方法論
- 激進的な反応が起こりました.
背景:
- アルケンは,有機合成における汎用的な構成要素である.
- 窒素を含む機能群を導入するための効率的な方法は極めて重要です.
- ラジカル反応は,C-CとC-N結合形成のためのユニークな経路を提供します.
研究 の 目的:
- ターミナルアルケンの新種のラジカル媒介カルボアジデーションを開発する.
- 電子性アルカネスルフォニルアジドをアルキル基とアジド基の両方の源として利用する.
- 原子経済的で効率的な合成経路を確立する.
主な方法:
- 端末アルケンのラジカル媒介反応は,電性アルケネスルフォニルアジドと起こる.
- ダイテルトブチルジアゼンの使用は,ラジカルイニシアターとして.
- 反応剤ステキオメトリーの最適化 (炭酸化反応剤の1.5〜2等分).
主要な成果:
- 端末アルケンのカルボアジデーションが成功し,良好な収穫が得られました.
- 単一の反応剤は,アルキル基とアジド基の両方を供給します.
- この反応は,唯一の副産物として二酸化硫黄を用いた高原子経済性を示している.
- アルカロイドレパディホルミンCの正式な合成によって有用性が実証された.
結論:
- アルケンの急性炭酸化のための新しい,効率的で原子経済的な方法が確立されました.
- 電子性アルカネスルフォニルアジドは,アルキル基とアジド群の同時移転に有効な反応剤として機能する.
- 開発された方法論は,アルカロイド合成におけるその応用によって証明されるように,複雑な分子合成のための重要な可能性を秘めています.
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