パラジウム触媒によるアリル性フッ化物の非対称合成
Matthew H Katcher1, Abigail G Doyle
1Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, USA.
研究者らは,パラジウム触媒を用いたサイクルアリル塩化物のエナンチオセレクティブ・フッ素化のための簡単な方法を開発した. これにより,多様な機能群を持つ有価なエナンチオ濃縮サイクルアリルフッ化物へのアクセスが可能になります.
科学分野:
- 有機化学 オーガニック・ケミストリー
- 有機金属化学 有機金属化学
- フッ素化化学 フッ素化化学
背景:
- パラジウムによって触媒化された反応は,有機合成において極めて重要です.
- 核性フッ素化は,高いエナチオセレクティビティを達成する上で課題を提示します.
- 循環性アリル塩化物は,多用途の合成前駆体である.
研究 の 目的:
- 周期性アリル塩化物に対する効率的なエナンチオセレクティブ・フッ化法を開発する.
- パラジウム触媒におけるフッ素源として,銀フッ素 (AgF) の使用を調査する.
- 高濃度エンアンチオイン濃縮サイクルアリルフッ素を合成する.
主な方法:
- トロストのビスホスフィンのリガンドと組み合わせたPd(0) 触媒を使用した.
- 簡単に入手可能なサイクルアリル塩化物を使用し,基板として使用しました.
- S(N) 2型攻撃の証拠を含む反応機構を調査した.
主要な成果:
- AgFを用いたサイクルアリル塩化物のエナチオセレクティブ・フローリネーションが成功しました.
- パラジアム媒介の核愛性フッ素化に前例のない操作の容易さを実証した.
- 高エナティオメリック濃度,多様な機能群を持つ合成サイクルアリルフッ化物.
結論:
- 開発された方法は,価値あるキラルフッ素化合物への簡単な経路を提供します.
- この反応は,フッ素がPd (II) -アルリル中間体に対して核愛的に攻撃することで進行する.
- この研究は,有機合成におけるエナチオセレクティブ・フッ素化戦略の範囲を広げています.
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