ミコバクテリアの細胞壁のドコササカリドアラビナンのモチーフの合成
Akihiro Ishiwata1, Yukishige Ito
1RIKEN Advanced Science Institute, 2-1 Hirosawa, Wako, Saitama 351-0198, Japan. aishiwa@riken.jp
Journal of the American Chemical Society
|February 4, 2011
まとめ
研究者らは,ミコバクテリアの細胞壁の重要な成分であるβ-アラビノフラノース (β-Araf) ドコササカリドを合成した. この成果は,アラビノガラクタン (AG) やリポアラビノビノナンン (LAM) のような複雑なミコバクテリアのポリサッカライドの生成を簡素化します.
科学分野:
- 炭水化物化学 炭水化物の化学
- 合成有機化学 合成有機化学について
- グライコバイオロジーは,
- 微生物細胞壁の合成
背景:
- マイコバクテリアアラビナンは,マイコバクテリア種の細胞壁の重要な構造要素です.
- アラビナンは,アラビノガラクタン (AG) とリポアラビノナン (LAM) を含む,ミコバクテリア細胞壁ポリサッカリドの必須成分である.
- これらの構造を理解し合成することは,新しい抗菌菌薬の開発に不可欠です.
研究 の 目的:
- ドコササッカリドを含むβ-アラビノフラノース (β-Araf) の合成を達成するために,ミコバクテリアの細胞壁で見られる一般的なアラビナンのモチーフを表します.
- より複雑なミコバクテリアの細胞壁グライカンの構築に適用できる汎用的な合成戦略を開発する.
主な方法:
- ステレオセレクティブのβ-アラビノフラーノシレーションは,保護されたアラビノフラーノシールドナー (3,5-O-TIPDSとNAP保護) を使用して,分子間グリコシレーションと分子内アグリコン伝達 (IAD) の両方で採用されました.
- 線形的に結びついている枝分かれした断片を含む,収束断片結合アプローチが使用されました.
- ティオグリコシドドナーはアセトニドで保護された断片から3段階の手順で作製され,効率的な断片の組み立てを容易にした.
主要な成果:
- 菌根性アラビニンのドコササカリドモチーフ (22 アラフ単位) の合成が成功しました.
- 策定された戦略は,効率的なステレオ選択性グリコシル化と断片結合を実証した.
- 合成的なアプローチは,様々な保護グループと断片型の組み込みに適しています.
結論:
- 確立された合成戦略は,複雑なミコバクテリア・アラビナンスを構築するための堅固な方法を提供します.
- この研究は,アラビノガラクタンとアラビノミコラットを含む,より大きく,より複雑な菌根菌細胞壁の構成要素の合成のための基礎を築く.
- この方法論は,細胞壁から派生した多様な菌根菌のグリカンを合成するために容易に適応できます.
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